חוזה וינדזור, שנחתם ב-9 במאי 1386 בין פורטוגל לאנגליה, הוא ההסכם הדיפלומטי הוותיק ביותר בעולם שעדיין בתוקף. הוא נוצר בתקופה של חוסר יציבות פוליטית בפורטוגל, בעקבות המשבר של 1383-1385 וניצחון הפורטוגלים בקרב אלז'וברוטה, ניצחון שהבטיח את המשך כהונתו של ד. ז'ואאו הראשון כמלך והבטיח עצמאות לאומית לפורטוגל מממלכת קסטיליה (ספרד). הברית עם הכתר האנגלי הייתה דרך להבטיח תמיכה חיצונית ולבסס את מעמדו של המלך החדש.
החוזה קבע התחייבות ל"ידידות, שיתוף פעולה הדדי, תמיכה צבאית וחופש תנועה וסחר" בין נתיני שתי הממלכות, ואף ניתן לראותו כ"אב טיפוס" של היסודות שיגדירו את האיחוד האירופי ואת התנועה החופשית של אנשים וסחורות בו. הברית התחזקה במהירות עם נישואיהם של ד. ז'ואאו הראשון לפיליפה מלנקסטר (פיליפה דה לנקסטר), בתו של ג'ון מגונט, דוכס לנקסטר, אשר חיזקו את הקשרים בין שני הכתרים והולידו דמויות בולטות וכמעט אגדיות כמו אינפנטה ד. אנריק הנווט. במהלך מאות שנים הקשר עמד במבחן הזמן, בשינויים פוליטיים ובאתגרים בינלאומיים. במהלך שיקום העצמאות הפורטוגזית בשנת 1640, אנגליה תמכה בפורטוגל אל מול האיום הספרדי. במאה ה-18, חוזה מת'ואן (1703) חיזק את היחסים הכלכליים, וקידם את ייצוא היינות הפורטוגזיים לאנגליה ואת הטקסטיל האנגלי לפורטוגל. במאה ה-19, במהלך הפלישות הנפוליאוניות, התמיכה הצבאית הבריטית הייתה חיונית לשם הגנה על שטחה של פורטוגל.
על אף חילוקי דעות מזדמנים, כמו הנייטרליות הפורטוגזית במלחמת העולם השנייה, הברית נותרה יציבה ופעילה. כיום, מערכת היחסים בין פורטוגל לבריטניה מתבטאת בקשרים דיפלומטיים, מסחריים, תרבותיים ואנושיים, עם אלפי תושבים בריטים בפורטוגל ושיתוף פעולה הדוק בתחומים שונים. הידידות המתמשכת בין שתי המדינות היא סמל נדיר להמשכיות היסטורית ולכבוד הדדי.
