במהלך מלחמת העולם השנייה, קשקאיש מילאה תפקיד דיסקרטי אך מכריע במשחק הריגול הבינלאומי. קשקאיש, הממוקמת ליד ליסבון, במדינה ניטרלית, הייתה חלק ממה שנקרא "הריביירה הפורטוגזית", אזור של יוקרה ושלווה שמשך אליו מרגלים, פליטים, דיפלומטים וגולים מכל רחבי אירופה.
הנייטרליות של פורטוגל הפכה את המדינה לנקודת מפגש נדירה בין המעצמות הלוחמות. ליסבון סיפקה את נמלי הים והאור הבודדים הפתוחים במערב אירופה, וקרבתה של קשקאיש לבירה, בשילוב עם האינטימיות שהיא מציעה, הפכה אותה לאידיאלית לפגישות חשאיות ולחילופי מידע. מלונות כמו ארמון אסטוריל, הקזינו ובתי הקפה באזור הפכו למרכזי פעילות בלתי פורמליים עבור שירותי החשאיות הבריטיים, הגרמניים, האמריקאים והסובייטיים.
האזור היה גם מקום מפלטם של כמה בתי מלוכה גולים, כמו אלה מאיטליה, ספרד ורומניה, מה שהגביר את הפרופיל הבינלאומי של קשקאיש וחיזק את נוכחותן של דמויות אניגמטיות ואריסטוקרטיות. בין שיחות בחדרי תה או משחקים בקזינו, נפוצו קודים, הודעות ובריתות שקטות. איאן פלמינג, אז סוכן בריטי, ככל הנראה עבר דרך קשקאיש בתקופה זו, וסביר להניח שקזינו אסטוריל עצמו היווה השראה חלקית ליצירת ג'יימס בונד ולרומן קזינו רויאל. קשקאיש ואסטוריל שימשו גם כנקודות מעבר לאלפי פליטים, שחצו את פורטוגל לכיוון אמריקה, הודות לוויזות כמו אלו שהעניק אריסטידס דה סוזה מנדס.
בתקופה של מלחמה עולמית, קשקאיש הייתה זירת מלחמה שקטה, שהורכבה מריגול ודיפלומטיה, ונוהלה מעל שולחנות בית קפה.
